Sum 41 сформировались 11 июля 1996 года, в 41-й день лета, что и дало название группе. Первоначально Sum 41 были кавер-группой NOFX и назывались Kaspir, но изменили название на Sum 41 для шоу Supernova («Сверхновая звезда») 28 сентября 1996 года.

В 1998 году участники группы отослали самодельный видеоклип и демозаписи звукозаписывающим компаниям, и ими заинтересовалась Island Records. Это была единственная запись, на которой с ними играл первый басист группы Ричард «Судорога» Рой. Компания согласилась подписать группу в 2000 году на волне успеха таких известных панк-групп, как Green Day и Blink-182. 27 июня 2000 года музыканты выпустили альбом «Half Hour of Power». Первым синглом группы стала песня «Makes No Difference», на которую было снято два видеоклипа. Первый клип состоял из видеороликов, которые снимала сама группа, а во второй версии группа пела на домашней вечеринке. Альбом стал платиновым в Канаде. Сразу после релиза группа отправилась в тур, в котором выступала на одной сцене с The Mighty Mighty Bosstones, The Offspring и Blink-182.

Состав:
Том Такер (Tom Thacker) - соло-гитара, клавишные, бэк-вокал
Стив Джоз (Steve Jocz) - ударные, бэк-вокал
Джейсон МакКэслин (Jason McCaslin) - бас-гитара, бэк-вокал
Дерик Уибли (Deryck Whibley) - вокал, ритм-гитара, клавишные