Death Cab for Cutie начиналась как сольный проект Бена Гибарда в то время, когда он был гитаристом группы Pinwheel.
Под именем Death Cab for Cutie Гибард выпустил компакт-кассету You Can Play These Songs with Chords. Этот релиз оказался неожиданно удачным, и Гибард решил превратить группу в полноценный проект. Он пригласил Кристофера Уола (который также работал над кассетой) на место электрогитариста, басиста Ника Хармера и ударника Натана Гуда.
Death Cab for Cutie официально сформировалась в Западном Вашингтонском Университете в Беллингеме, штат Вашингтон. Многие ранние песни были записаны в подвале дома на Эллис Стрит в Беллингеме, в котором жил Бен. В названии официального фан-клуба группы DCFC Local Union #1138, также упоминается этот дом. Его же упоминание можно встретить и в песне «Dinner at Eight in the Suburbs».
Квартет выпустил альбом Something About Airplanes 18 августа 1998. Он получил положительные отзывы независимой музыкальной сцены, и, в 2000 году, команда выпустила ещё один альбом под названием We Have the Facts and We're Voting Yes.
Натан Гуд покинул группу во время работы над We Have the Facts and We’re Voting Yes. На пластинке остались только две композиции с его участием: «The Employment Pages» и «Company Calls Epilogue», во всех остальных песнях на ударных играл Гибард.
Майкл Шорр впервые появился на мини-альбоме The Forbidden Love E.P., выпущенном 24 октября 2000 года. В 2001 году был записан ещё один альбом, под названием The Photo Album, специальные редакции которого содержали также три бонус-трека, которые позже были выпущены на отдельной пластинке The Stability E.P..
В 2003, снова поменялся ударник: Джейсон МакГерр из Eureka Farm заменил Шорра. МакГерр должен был играть на ударных в записи следующего альбома Transatlanticism. Transatlanticism был выпущен в октябре 2003 года.
Записи с этого альбома были использованы в нескольких телесериалах: «Одинокие сердца», «Клиент всегда мертв», «Место преступления Майами» и «Калифорнийский блудник»; кинофильмах «Незваные гости» и «Жестокий ручей»; а также в сноуборд-видео Lost In Transition.
Весной 2004 группа записала живой мини-альбом The John Byrd E.P., названный в честь их звукооператора. Этот мини-альбом был выпущен на лейбле Barsuk Records и увидел свет в марте 2004 года.